Gemeinsam mit seinen Kollegen präsentierte Siegfried R. Waldvogel, Direktor des MPI CEC und Leiter der Abteilung Elektrosynthese, in der Fachzeitschrift Angewandte Chemie International Edition im Auftrag der Gesellschaft Deutscher Chemikerihre zukunftsweisende Forschungsarbeit mit dem Titel "Electrochemical Synthesis of Pyrazolines and Pyrazoles via [3+2] Dipolar Cycloaddition". Innerhalb nur eines Jahres erlangte die Forschungsarbeit eine beachtliche Reichweite, in dem sie einer der am häufigsten heruntergeladenen* Arbeiten wurde und sich somit einen Platz unter den Top 10 Prozent der Publikationen sicherte.
Über die Forschungsarbeit
Pyrazoline und Pyrazole sind häufige fünfgliedrige Heterocyclen und stellen wichtige Motive für pharmazeutische Wirkstoffe und Agrochemikalien dar. Mit ihrer Veröffentlichung etablierten Waldvogel et al. den ersten elektrochemischen Ansatz für die direkte Synthese dieser Zielverbindungen aus leicht zugänglichen Hydrazonen und Dipolarophilen. Die Verwendung von schädlichen Chlorierungsmitteln wie NCS oder Phosgen kann durch elektrischen Strom ersetzt werden. Die Anwendung eines biphasischen Systems (wässrig/organisch) ermöglicht sogar die Umsetzung hochempfindlicher Alkene, wobei kostengünstiges Natriumiodid in einer Doppelrolle als Trägerelektrolyt und Mediator eingesetzt wird. Diese Methode lässt sich leicht auf den Dekagrammbereich hochskalieren und wird durch die Synthese eines kommerziellen Herbizid-Safensers in guter Ausbeute auf diese Weise unterstrichen.
* unter Arbeiten, die in einer Ausgabe zwischen dem 1. Januar 2022 und dem 31. Dezember 2022 veröffentlicht wurden.